Il primo chiostro, detto “dei Canonici”, è costituito da uno spettacolare loggiato a due piani, di pianta quadrata, intorno ad un giardino oltre il quale si scorgono dal lato nord l’esterno della fiancata laterale della basilica, dal lato ovest quello della Biblioteca Medicea Laurenziana e dal lato sud la Cupola del Brunelleschi ed il Campanile di Giotto. È uno dei più pittoreschi chiostri fiorentini, tutti bellissimi ma molto spesso ridotti, con grave danno per l’arte, ad usi civili.

Qui, a ridosso della chiesa, con tutta probabilità fu la prima sede vescovile di Firenze, intorno alla quale dovettero costruirsi sin dalla fondazione, nel 393, gli alloggi dei religiosi. La caratteristica che distingue questo chiostro da molti altri è proprio il fatto che esso non appartenne mai né ad un convento, né ad un ospedale e neppure ad una Confraternita: si trattò sempre di loggiati intorno ai quali si aprivano le abitazioni dei canonici e del Priore, quasi una sorta di percorso privato interno. I canonici avevano ciascuno una propria abitazione (le porte sono distinte da lettere dell’alfabeto), quelle centrali anche un piccolo orto e, per molti secoli, ebbero una cucina comune, così come in comune era l’orario della giornata e i doveri collegiali disciplinati con severa austerità.

Con l’ordinamento del Collegio dei canonici nel Medioevo, il chiostro di San Lorenzo ebbe un assetto che poi fu sostanzialmente rispettato anche nella ricostruzione che ne fece Antonio Manetti Ciaccheri, allievo di Brunelleschi, nell’ultima fase di ristrutturazione quattrocentesca che riguardò l’intero complesso laurenziano (1457-1462 per la ricostruzione del chiostro): alcuni elementi della precedente costruzione del XIV sec. sono tuttora riconoscibili, anche se delle costruzioni che dovevano affiancare l’antica chiesa non è rimasta alcuna traccia.

L’armonia e la proporzione tra gli archi ed il loggiato rivelano una certa affinità con tutto l’impianto dato al monumento dal genio del Brunelleschi, al quale però una possibile attribuzione è stata sempre smentita dai documenti. Se esaminiamo i capitelli ionici ed altri elementi architettonici troviamo piuttosto alcune affinità con il chiostro di San Marco di Michelozzo, il quale sappiamo subentrò alla direzione del cantiere di San Lorenzo proprio alla morte del Brunelleschi (1446).
E’ dunque presumibile che la costruzione del chiostro ad opera del Manetti Ciaccheri si basasse su un disegno-progetto di Michelozzo, anche se poi il progetto originario fu sicuramente interpretato secondo altro linguaggio, soprattutto per far fronte all’esigenza di lasciare inalterate certe strutture preesistenti.
E’ invece certo che con l’assegnazione delle prime case per i canonici nel 1461-62 i lavori di costruzione del chiostro erano sostanzialmente terminati, anche se poi subirono alcuni interventi di rilievo fino agli anni di Michelangelo e della costruzione della Biblioteca (due portali su disegno di Michelangelo, al piano superiore, sono forse le più significative “aggiunte” cinquecentesche al primo chiostro). Altri interventi di recupero furono necessari dopo l’assedio di Firenze del 1529, durante il quale i chiostri furono trasformati in alloggiamento per le truppe pontificie ed imperiali. Del resto che il cantiere fosse ancora attivo in quegli anni è documentato dai disegni di studio preparatori che si possono osservare lungo il perimetro del chiostro, e specialmente quello adiacente la “porticina del materassaio” di cui vediamo, sull’intonaco, uno studio di frontone triangolare, riportato alla luce nel corso dei restauri del 1992.

Il secondo chiostro, più piccolo, è sicuramente il nucleo più antico, e lo si vede dalla struttura più privata delle abitazioni e dai caratteri medievali degli elementi architettonici che lo compongono, non ultimi i capitelli gotici. Tuttavia non si hanno notizie precise sulla costruzione di questo secondo chiostro, anche se sembra possa ricondursi alla fine del Trecento e all’attività del Canonico Matteo Dolfini, assai esperto di architettura, che tanta parte ebbe anche nel successivo ampliamento della Basilica.
Tra i due chiostri era situato l’ingresso all’antico Refettorio, dove ora è l’abitazione del Priore, che infatti conserva ancora alcune opere di interesse tra cui uno splendido lavabo rinascimentale.

I fabbricati perimetrali dei due chiostri si sviluppano anche al primo piano, che, per quanto riguarda la parte parrocchiale, sono adibiti in prevalenza ad abitazioni o concessi a locazione alla Biblioteca Medicea Laurenziana per uffici, depositi e magazzini. Dal primo piano del chiostro maggiore si apre il Vestibolo della Biblioteca, da cui si accede poi al Salone monumentale.